

Уже в 15 лет Виноградов дебютировал в первенстве России среди команд третьего дивизиона (зона «Северо-Запад»). Впервые на этом уровне он появился на поле
9 июля 1997 года в матче «Строитель» (Моршанск) – «Машиностроитель» (Псков). 2500 зрителей стали свидетелями победы хозяев поля (3:1). Сергей Виноградов вышел на замену на 73-й мин. при счете 2:0 в пользу «Строителя». Всего же в том году футболист принял участие в 11 матчах, каждый раз выходя на замену (169 мин. игрового времени).
В следующем сезоне Виноградов открыл счет забитым голам. 19 сентября он поразил ворота «Ладоги» из Кировска (4:2 в пользу «Машиностроителя»). А всего на его счету было 2 гола в 13 матчах.
В 1999 году «Машиностроитель» был переименован в ФК «Псков». Возглавлял команду, к слову, знаменитый ЭВМ (заслуженный мастер спорта, бронзовый призер чемпионата мира 1966 года, лучший бомбардир чемпионата СССР 1971 года, заслуженный тренер СССР Эдуард Васильевич Малофеев, идеолог так называемого искреннего футбола). Под его руководством «Псков» выиграл зону «Северо-Запад», стал обладателем Кубка Северо-Запада, победил в финале первенства России среди команд третьего дивизиона. Вот за победу в финале всем игрокам команды (в том числе и Сергею Виноградову), согласно регламенту, и было присвоено звание мастер спорта. Личный вклад Виноградова: 17 матчей (9 забитых мячей) в зональном турнире + 5 матчей (1 гол) в финальном. Кстати, Э. В. Малофеев в своей книге «Футбол! Вправо, влево и в ворота!» упомянул юного игрока: «Поверили в свое будущее молодые футболисты Сергей Виноградов, Игорь Ершов…».
А уже в 2000 году новоиспеченный мастер спорта, которому на тот момент было 18 лет, дебютировал во втором дивизионе. Впереди были премьер-лига, еврокубки, финал Кубка России и молодежная сборная страны…